Prowincja Piceno położona jest w południowej części regionu Marche. Jej granice wyznaczają na północy rzeki Ete Morto oraz Tenna, a na południu rzeka Tronto, która stanowi także granicę z regionem Abruzzo.

Pagórkowate zbocza stopniowo schodzą z Gór Sibillini w kierunku Morza Adriatyckiego i bardzo blisko lini brzegowej tworzą wspaniałe tarasy.

W średniowieczu, dzięki ich strategicznemu dla obrony i warunków życia znaczeniu, tarasy te stały się elementem sprzyjającym procesowi powstawania kilku miast. Dzisiaj są one unikalne, tak ze względu na ich historyczne i kulturowe skarby, jak i malowniczość środowiska, w którym są usytuowane z pachnącymi sadami cytrusowymi i typowymi śródziemnomorskimi zaroślami.

Na grzbietach wzgórz, w niewielkiej odległości od siebie, w okresie pomiędzy IX i XII w. zbudowano kilka zamków wraz z otaczającymi je wsiami i murami obronnymi. Każdy z nich był, i w dalszym ciągu jest, wyjątkowy poprzez swoje cechy. Tej wyjątkowości nie przytłumiły nawet dwa główne miasta regionu - Ascoli i Ferno, pod których kontrolą przez bardzo długi czas znajdował się cały obszar. Tak było aż do XVI wieku, kiedy to Papież Sykstus V wyznaczył miasto Montelo, jako trzecie biskupstwo, a jego władza objęła otaczające mniejsze miasteczka i trwała aż do czasów napoleońskich.

Prowincja pocięta jest wąskimi dolinami biegnącymi pomiędzy wzgórzami a morzem. Kształtowane były przez rzeki i cieki wodne. Na południu ustępują obszernym i żyznym zboczom, na których osiedliła się i zamieszkiwała w okresie od X do IV w. p.n.e. starożytna ludność "Piceni".

W okresie powojennym mieszkańcy wyżynnych wiosek i miasteczek zostali ściągnięci w doliny, bliżej wybrzeża morskiego przez żywiołowy rozwój przemysłu. Nowe miejskie osiedla miały nieunikniony wpływ na czysty rolniczy krajobraz z jego charakterystycznymi winnicami, gajami oliwnymi, sadami owocowymi, polami warzywnymi oraz lasami kasztanowców, buków i dębów z różnorodnością grzybów i trufli.

Korzystanie ze szlaków w dolinach i na grzbietach wzgórz, jest najbardziej naturalnym i wygodnym sposobem zwiedzania i podziwiania Prowincji Piceno. Jej skarbów kultury i sztuki, przepięknej scenerii, starych tradycji, wyrobów oraz lokalnych gastronomicznych specjałów.

Takie zwiedzanie daje niepowtarzalną możliwość odkrycia miejsc niezwykłych, interesujących, osobliwych oraz wywierających ogromne wrażenie. Właśnie niepowtarzalność i osobliwość są kluczem do tej ziemi, kształtowanej przez jej mieszkańców w okresie ostatnich 3000 lat.

Ascoli Piceno - siedziba władz prowincji Ascoli Piceno - jest także wspaniałym miastem. Tylko kilka miast jest wstanie wywoływać tak silne i trwałe uczucia. Okazałe i dobrze zachowane budowle, robiące wrażenie place i małe uliczki, sławne rzeźby oraz wieże charakteryzujące krajobraz miejski, tworzą z Ascoli unikat w skali regionu Marches.

Ludność, która zamieszkiwała w Piceno, dostała się pod kontrolę Rzymian w 268 r. p.n.e., ale Ascoli utrzymało swą niezależność i stało się miastem federacyjnym. W 86 r. p.n.e. Pompeo Stracone słumił rebelię mieszkańców Ascoli.

W 900 roku Ascoli było bardzo silnym miastem i zaczęło występować przeciwko Fermo. Obie prowincje zostały połączone w 1824 roku, następnie w 1830 podzielone, by w 1860 r. ponownie się połączyć.

Ascoli jest nazywane "miastem chronionym". Znajdują się tam pomniki oraz budynki z różnych epok architektonicznych: od romańskiej po gotyk, renesans i barok. W trakcie wycieczki po mieście należy obejrzeć: Ratusz Miejski składający się z dwóch starych budynków, połączonych w XVII w. wspólną, skierowaną na Plac Palazzo Arringo (kiedyś miejsce wystąpień oratorskich miejscowej ludności), fasadą.

Przy tym samym placu usytuowana jest katedra św. Emilio, patrona miasta. Obok katedry znajduje się baptysterium (miejsce odbywania uroczystości chrztu) - jedno z najpiękniejszych we Włoszech.

Po kilku minutach spaceru dochodzi się do Placu del Topolo, słynnego "salonu miejskiego", miejsca spacerów i spotkań. Przy placu znajdują się Loggia dei Mercanti oraz "serce miasta", obecnie restaurowana słynna Cafe Meletti.

Idąc ulicą Vidacilio, bogatą w przepiękne budynki, dochodzi się do małego placyku przy którym znajduje się romański (XII-XIIIw.) kościół św. Marii intern Vineas. Z kolei przy placu Ventidio Basso stoi XI-wieczny kościół św. Wincentego i Anastazego. Niedaleko znajduje się kolejny kościół (romańsko-gotycki) św. Piotra Męczennika. Idąc wzdłuż ulicy Solista zobaczyć można delikatne wieże, odrestaurowane średniowieczne domy, a na końcu ulicy most Solista, jeden ze śladów z okresu wczesnego Imperium Rzymskiego.

Na ulicy Soderini znajdują się eleganckie średniowieczne i renesansowe budynki oraz najpiękniejsza w mieście - wieża Ercolani.

Wracając na Plac Arringo można zakończyć zwiedzanie obejrzeniem pałacu Bonaparte oraz pałacu Malaspina. W tym ostatnim znajduje się wspaniała Galeria Sztuki Nowożytnej.